Partendo dalla Piazza Conte Ugolino si inerpica la Cinta muraria in cui la città era circondata, costruita sotto la dominazione della Signoria di Ugolino della Gherardesca. In origine le mura a avevano un perimetro di circa 1600 metri, in opus incertum, ossia costruito con pietre di varia provenienza legate a malta ed erano racchiuse da un fossato molto largo e da uno steccato di palizzate in legno. Vi erano venti torri con camminamenti e quattro porte di accesso: a Nord Porta Sant’Antonio, verso ovest Porta Nuova, verso sud Porta Maestra e Porta Castello. Una decina di torri sono ancora presenti, mentre sono del tutto scomparse le quattro porte e le relative strutture di fiancheggiamento: la zona nord, tra Porta Nuova e Porta Sant’Antonio è quella oggi maggiormente visibile e conserva inalterato il suo fascino. La prosecuzione del percorso lungo la cinta muraria proseguirà fino alla zona nord delle mura. Le visite guidate sono a cura dell’Istituto Comprensivo Nivola, Scuola secondaria di primo grado nel tratto di mura da Piazza Conte Ugolino fino all’ingresso dell’ascensore che sale dal centro storico.