Secondo la maggior parte degli storici, la Città venne racchiusa da una cinta muraria in epoca Pisana, sotto la signoria del Conte Ugolino della Gherardesca.
Le mura avevano un perimetro di circa 1600 m, in opus incertum, ossia costruito con pietre di varia provenienza, legate da malta, ed erano racchiuse da un fossato molto alto e da uno steccato di palizzate in legno.
Vi erano 20 torri con camminamenti e 4 porte di accesso: Porta S. Antonio, Porta Nuova, Porta Maestra e Porta Castello. Una decina di torri sono ancora presenti, mentre sono del tutto scomparse le quattro Porte e le relative strutture di fiancheggiamento. La zona nord, tra Porta Nuova e Porta S. Antonio, è quella oggi meglio visibile e conserva inalterato il suo fascino.