La comunità di Umiliate che gestiva l’Ospedale di S. Ambrogio, nel 1476 decise di abbracciare la regola di Sant’Agostino; nel 1505 Papa Giulio II concesse loro di poter costruire un monastero di perpetua clausura e di erigere una chiesa. L’edificio (1570 circa) a pianta quadrata, rispecchia i motivi stilistici tardo-rinascimentali dell’epoca; l’imponente cupola con lanterna centrale è decorata da un ricco ciclo pittorico, opera di Giampaolo e Raffaele Recchi nel 1676, con l’insolito tema della Trasfigurazione della Madonna, attorniata da Santi. Il monastero fu soppresso nel 1797 durante la Repubblica Cisalpina: la chiesa, sconsacrata all’inizio dell’Ottocento, fu venduta all’asta con il monastero; il complesso fu trasformato in abitazioni private. Il Monastero fu demolito nel 1936, mentre la chiesa, acquistata dal Comune, nel 2001 è stata oggetto di restauro per una destinazione culturale.
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