Monastero delle Benedettine, già complesso monastico detto di San Giovanni Battista, fu edificato sull’antica chiesa paleocristina di Santa Maria, allineata lungo l’attuale via Spirito Santo, che coincideva con il Decumano romano quando la comunità si fregiava del nome di Natiolum. L’insula monastica nella attuale consistenza è il risultato di una serie di ampliamenti intervenuti a partire dall’XI secolo con l’ampliamento del primo nucleo; nel corso del XIII secolo vi fu un primo ampliamento con la realizzazione dell’attuale chiostro inglobando la Chiesa di San Giovanni Battista; l’ultimo e definitivo ampliamento si realizza nel XVI secolo con la costruzione del secondo e terzo piano determinata dalla necessità di arretrare le celle dal lato mare per le continue incursioni dei turchi dopo la presa di Otranto.
